Für seine in Langensalza zu absolvierende Lehre zeigte er wenig Interesse. Er posierte lieber mit den Damen, wobei er sich sehr auffällig kleidete (papageigrüner Rock, rote Weste und pfirsichfarbene Beinkleider). Sein Aufenthalt in Langensalza währte nur von 1795 bis 1796. Eine Gedenktafel - Bei der Marktkirche 10 - im Haus "Zum Prinzen"- erinnert daran.

In Halle studierte er Verwaltungswissenschaften, in Jena Medizin und in Göttingen Philosophie. Brentano kannte Goethe, Wieland und Fichte. Sein bester Freund wurde Achim von Arnim, mit dem er die Liedersammlung "Des Knaben Wunderhorn" herausgab. Er verstarb in Aschaffenburg.